Монастырь расположен на высокой горе у села Дмитриева, на берегу реки Верды (95 км от Рязани и 45 км от Куликова поля). Ранее входил в Ряжский уезд, поэтому монастырь называли Ряжским.

  По преданию, на месте монастыря, некогда была часовня и при ней жил отшельник. К нему в келью пришел известный инок Александр Пересвет, здесь  облекся в воинские доспехи и оставил свой дорожный  посох из яблоневого дерева («Пересветова дубинка»). А после Куликовской битвы (1380 г.) с татарами здесь на возвратном пути остановился великий князь Димитрий Донской, поставил свой шатер на Дмитриевской горе, а войско расположил по правому берегу Верды; здесь он праздновал победу над ханом Мамаем и принимал  с хлебом-солью рязанских бояр. В честь победы над татарами вел. кн. Димитрий Донской основал на этом месте  монастырь во имя своего небесного покровителя великомученика Димитрия Солунского Мироточиваго.

  Посох Александра Пересвета хранился  первоначально в алтаре, а затем за клиросом  в особом футляре.  При Петре I многие молодые дворяне, поступая на военную службу, испытывали свою силу, поднимая этот посох. Народ приписывал посоху целительную силу при зубной боли, поэтому рукоять его обгрызана. В настоящее время посох хранится в музее-заповеднике Рязанский Кремль. Из монастырского источника кропили перед битвами русских воинов.

Современное состояние обители:

 21 октября 1995 года архиепископ Рязанский и Касимовский Симон освятил Димитриевский храм. Жизнь в обители возродилась в декабре 1995 года. 4 января 1996 года Постановлением Святейшего Патриарха и Священного Синода приход в честь Димитрия Солунского преобразован в Свято-Димитриевский мужской монастырь для возобновления в нём монашеской жизни. В монастыре имеется подсобное хозяйство. Работает иконописная мастерская.